フリーランスからの再就職、難しい？20代・30代の成功戦略！

このような人に向いている内容になっています。

フリーランスとして培ったスキルと経験は、再就職でどのように評価されるのでしょうか？そして、再就職するためには、どのような準備と戦略が必要なのでしょうか？

本記事では、フリーランスから再就職への移行を考えている方々に向けて、具体的な戦略や再就職のメリットを解説します。

さらに、フリーランス期間が長い人が直面する特有の課題と、それを乗り越える方法についても、併せて紹介します。

フリーランスからの再就職が難しいのか？

フリーランスとしてのキャリア・成果があれば、再就職は難しくありません。

しかし、過去に正社員としての経験がない場合、特に若くしてフリーランスになった人には再就職が難しい場合があります。

企業は、フリーランスの経験を評価する一方で、チームで働くことやマネジメント経験など、正社員ならではの経験を重視することが多いからです。

そのため、フリーランスとしてのスキルや実績を明確にし、それが企業にどのように貢献できるかを具体的に示すことが重要。

フリーランスの経験は、自己管理能力、問題解決能力など、企業にとって価値のあるスキルを多く含んでいますからね。自分の価値を理解してもらえれば、問題ありません。

フリーランス白書2020の情報によれば、95.2%のフリーランスが会社に所属した経験があるため、20～30代の人は再就職に不都合はないでしょう。

余談ですが、筆者の知り合い（アラフォー）も、5年ほどフリーランスとして活動後、無事再就職。キャリアがきちんとしていたこともあり、非常にスムーズに進行したとのこと。

フリーランスからの再就職が難しいと言われる理由

フリーランスからの再就職が難しいと言われる理由には、様々な問題があります。企業側が感じる問題点。自身が感じる問題点も含まれます。

① キャリアが断片的になるから

フリーランスのキャリアは、正社員と比べて断片的であると見なされがちです。

企業は、一貫したキャリアを重視する傾向にあります。断片的にプロジェクトへ参加すれば、一貫性が欠けていると捉えられるでしょう。

つまり、最後までやりきっていないと。業務委託の場合、アルバイトと変わらないような人もいるんですよ。

そのため、取り組んだプロジェクトでの成功体験や、その経験がどのように今後のキャリアに役立つかを具体的に説明する必要があるのです。

② スキルの適合性が無い可能性があるから

フリーランスとして働く際、得意分野や興味に合わせてスキルを磨いてきた方が多いでしょう。

例えば、ウェブデザインやプログラミング、ライティングなど、特定の分野で高い専門性を持っていることが一般的。

しかし、企業に再就職する際、その企業が求めるスキルセットとフリーランス時代に培ったスキルが一致しない場合があります。

たとえば、フリーランスの場合、個としてプロジェクトにアサインし、いわゆる作業員となることが多いでしょう。しかし、企業はチームで業務をこなします。そのため、マネジメントのスキルが求められることが多い。

③ 所得が低くなるから

フリーランスは正社員と比較すれば、比較的高収入を得ることが可能です。

例えば、IT業界のフリーランスプログラマーならば、高額の報酬を得ることも珍しくありません。

しかし、企業に再就職すると、収入は固定給となり、フリーランス時代のような高収入を得ることは難しくなります。収入の頭打ちが早いんですよね。

昇給も役職がつかなければ、5,000円程度の時もある。

特に、フリーランスとしての経験が企業側に十分評価されない場合、入社時の給与が期待よりも低く設定されることもあります。

また、フリーランス時代には自分でコントロールできた収入が、企業に依存する形に変わるため、経済的な自由度が低下します。

このような所得の低下を避けるためには、再就職先を選ぶ際に業界をしっかり選定し、自分のスキルや経験が適切に評価される企業を選ぶことが重要です。

④ 企業から不安視されるから

フリーランスからの再就職を目指す際、企業側に不安視されることがあります。

例えば、「組織に溶け込む能力があるのか？」「長期的に在籍してくれるか？」「通勤だけど大丈夫か？」などの不安視されるでしょう。

フリーランスとして働き始めるきっかけが、「組織としての働き方や給与に不満を覚えたりなど」、ネガティブなものもあるからです。

そのため、企業側の偏見を払拭する必要があります。

⑤ マネジメントスキル不足に思われる

フリーランスは、個人でプロジェクトを遂行することが中心となります。

そのため、チームを率いたり、大規模なプロジェクトを管理したりする機会が少ないことが一般的です。

企業に再就職を目指す際、ある程度の年齢になると管理職やリーダー職を視野に採用されるため、マネジメントスキルが重要視されます。

しかし、フリーランスの経験だけでは、チーム運営や人材管理の経験が不足していると見なされることがあります。

たとえば、プロジェクトの進行管理やチームメンバーのモチベーション管理など。組織内でのマネジメントには、多くのスキルが求められます。

⑥ 時間の自由度が無くなるから

フリーランスは、時間の管理を自分で行い、柔軟なスケジューリングが可能です。

例えば、朝は遅めに仕事を始めて夜遅くまで作業する、または週末を利用して仕事をするなど、自分のライフスタイルに合わせた働き方ができます。

しかし、再就職をすると、企業の定める勤務時間に従う必要があります。

固定された勤務時間のため、フリーランス時代のような自由な時間管理は難しくなります。この変化は、フリーランスを選んだ人にとって、大きなストレスとなることがあります。

再就職を考える際には、このような点に対して心の準備が必要です。

もしくは、柔軟な働き方をしている企業を選ぶのも良いでしょう。テレワークやフレックスタイム制度を利用するなど、自分に合った働き方を見つけることも一つの解決策です。

⑦ 通勤の可能性が高くなるから

フリーランスは、自宅や好きな場所で仕事をする自由があります。

この柔軟性は、多くのフリーランスにとって大きな魅力の一つです。この点に満足を覚えている人はかなり多い。自宅での作業は通勤時間の節約にもなり、仕事とプライベートのバランスを取りやすくなります。

しかし、企業に再就職すると、多くの場合はオフィスへの通勤が必要。

企業の場所によって、通勤時間が長くなることもありますよね。これが再就職をためらう理由の一つ。

たとえば、一日の通勤時間が往復で、2時間以上に及ぶことも珍しくありません。この通勤時間は、フリーランスの場合、仕事やプライベートに充てられていた時間です。

育児をしている人からすれば、時間の都合がつきにくくなるので、再就職が難しく感じることもあるでしょう。

フリーランスの人口と廃業率

① フリーランスの人口

ランサーズの「新・フリーランス実態調査 2021-2022年版」によると、2021年10月の段階でフリーランスの人口は1,577万人。

労働人口の22.8%。人口・経済規模ともに、増加傾向にあります。

② フリーランスの廃業率

中小企業白書の情報によれば、個人事業主の廃業率は、1年で37.7%、3年で62.4%、10年になれば88.4%が廃業しているとのこと。（参考：個人事業主の廃業率はどのくらい？）

起業して10年後も生き残っているのは、全体の1割にという実態。（筆者自身震えあがっています。）

③ 廃業の原因

上図は、フリーランス白書2023の調査結果です。フリーランスとしての働き方に対する満足度は、「環境・人間関係・時間管理」の面で半数以上の人が満足していることがわかります。

一方で、収入や社会的地位に関する満足度は半数以下です。

内閣官房日本経済再生総合事務局のフリーランスの実態調査でも似たような傾向が見られます。

収入の不安定さが、廃業の原因となるケースが多いのかもしれませんね。

また、フリーランスには、病気や事故、クライアントの経営状況など、様々なリスクが存在しますからね。もしもの時の後ろ盾がないのも、フリーランスのデメリットの一つと言えるでしょう。

フリーランスが再就職を成功させるコツ

① 定量的な成果を表現する

フリーランスとして働いていると、自分の成果は直接的な収入やクライアントからのフィードバックで測られます。

しかし、これらは必ずしも、定量的なデータとして表現されるわけではありません。

再就職の際、面接官は具体的な数字や成果で、評価しようとします。たとえば、売上の増加率、プロジェクトの成功率、プロダクトなど、具体的な数値やサービスで成果を示すことが求められます。

そのため、事前に様々な集計をしておくと良いでしょう。

② 正社員になりたい動機を明確に伝える

フリーランスから正社員になるためには、整合性のある動機を、明確に伝えることが重要です。

例えば、上記のような質問に対しては、事前に答えを準備しておくことが効果的です。

採用されやすい人は、徹底的に準備していますよ。

③ フリーランスとしての強みを強調する

フリーランスとしての強みを強調することも、再就職を成功させるための重要なポイントです。

フリーランスは、自己管理能力、高い専門性、柔軟な思考、クライアントとの直接的なコミュニケーション能力など、多くの強みを持っています。

これらの強みを、どのように活かせるかを具体的に示すことが重要です。

④ 組織への適応力をアピールする

フリーランスは、組織への適応力のアピールも重要です。

フリーランスは、一般的に自由度が高い働き方です。一方、正社員の場合、チームや組織として働くことが前提となります。

したがって、チームとして仕事をした経験や、組織内での役割を果たした事例を伝えることが有効です。

また、フリーランスは、新しい環境や変化に対応する柔軟性や適応力を持っている人が多いので、その点をアピールすると良いでしょう。

⑤ キャリアの目標を明確にする

再就職を通じて、キャリアの目標を明確にすることも必要です。

つまり、自分のビジョンが、再就職先の企業と合致するかが重要。ミスマッチしていれば、企業に断られることもありますし、そもそも就職して後悔してしまう可能性もあります。

自己分析は、非常に重要ですよ。

全ての転職者に必須なんですよ。

自己分析が甘いと、ミスマッチが起き短期離職につながるリスクも高まります。ミスマッチで後悔している人も多いんですよ。

特に上記は、絶対にリスト化しておいた方が良いですよ。

正直めんどくさい作業にはなりますが、この点は徹底しましょう。人生1度きりですので、妥協せずに取り組むことが肝心です。

⑥ 転職エージェントの活用

転職エージェントの活用も、再就職を成功させるために重要な手段です。

転職エージェントは、企業とのマッチングをサポートしてくれて、フリーランスの経験やスキルを理解し、適切な求人を紹介してくれます。

また、履歴書や職務経歴書の書き方、面接対策など、転職活動に関する具体的なアドバイスも享受可能です。

以下は、転職サイトとの比較です。

	転職エージェント	転職サイト
求人調査	エージェントが紹介してくれる	自分で求人検索・直接応募
非公開求人	非公開求人あり 企業の人事とのパイプラインがある	非公開求人は見れない
応募書類	客観視して添削してもらえる	自分で分析し添削する
面接	エージェントが日程調整してくれる	自分で管理する
企業情報	企業の内情がわかる	WEB上から把握
待遇の交渉	給与交渉もしてもらえる	給与交渉は自分で頑張る
ポートフォリオ	客観視して添削してもらえる	自分で分析し添削
面接	不採用のフィードバックがある	不採用の理由がわからない
ブラック企業の確率	かなり低い	高くなる

転職サイトだけですと、心もとないんですよ。非公開求人の取り扱いもないですし。

転職エージェントを利用することで、経験を正しく評価してくれる企業を見つけやすくなり、再就職の成功率を高められるでしょう。

特に、市場の動向や業界の情報に精通している点が非常に良い。

縮小傾向の業界に入ると、業績が良くないこともあり、待遇面も期待できない。逆に伸びている業界に挑戦すれば、自身のキャリアにとっても待遇面もGOOD。

転職エージェントは、そのような企業を見つけるための、貴重な情報源となります。

フリーランスが再就職するメリット

① キャリアアップのチャンス

再就職することで、キャリアアップのチャンスがあります。

正社員として働くことで、組織内での昇進やキャリアアップが可能です。

フリーランスとしての経験は、多くの場合、特定のスキルや専門知識に特化しています。一方、正社員として働くことで、より広い業務や管理職などの新しい役割に挑戦する機会が得られるでしょう。

また、同僚や上司を通じて、スキルをさらに深めることも可能です。経験を活かしつつ、自分のキャリアをさらに発展させることができるでしょう。

② 学習コストが削減できる

再就職することで、学習コストの削減が期待できます。

フリーランスは、新しいスキルや知識を身につけるために自己投資を行う必要があります。一方、正社員として働くことで、企業が提供する研修や教育プログラムを利用できるようになります。

つまり、個人でのスキルアップのための費用負担が、軽減されるでしょう。

また、企業による定期的な研修や最新の業界知識の共有など、フリーランスではアクセスしにくい学習リソースを活用することが可能です。

さらに、企業内での実務経験を通じて、実践的なスキルや知識を身につけることができるため、自己成長の機会が増えるというメリットもあります。

③ 安定性の向上

再就職は、安定性にも繋がります。

フリーランスはプロジェクトベースでの収入が主であり、仕事の量や収入が不安定になることがあります。フリーランスの悩みで、1番大きいのがこの点。

しかし、正社員として働くことで、定期的な給与や福利厚生を得ることができ、経済的な安定を手に入れることが可能です。

また、企業に所属することで、社会保険や雇用保険などの社会保障制度の恩恵を受けることができます。これにより、病気や怪我などの不測の事態が発生した場合でも、安心して生活を続けることができます。

④ 社会的信用の獲得

再就職は、社会的信用の獲得にも繋がります。

フリーランスは、独立して働くことによる自由度が高い反面、社会的な信用を築くのが難しい…。しかし、企業に所属することで、その企業のブランドや信頼性が個人にも反映され、社会的な信用を高めることができます。

金融機関・賃貸契約などからの信頼を得やすくなります。

⑤ 育休・産休の取得（育児における福利厚生）

再就職は、育休や産休の取得、育児に関する福利厚生の利用が可能になるという、大きなメリットがあります。

フリーランスは、仕事を休むことが直接的な収入減に繋がるため、育児休暇を取得することが難しいです。雇用保険に加入していないため、育休・産休は無賃となります。

しかし、正社員として働くことで、法律に基づいた育休や産休を取得することができ、子育てと仕事の両立をサポートする福利厚生を利用することが可能になります。

家庭と仕事のバランスを取りやすくなり、子育てをしながらキャリアを継続することができます。

また、企業が提供する保育施設の利用や、子育て支援のための各種制度を利用することで、育児の負担を軽減することができます。

⑥ 税務処理・確定申告がない

フリーランスとして働く際、自分で収入や経費を管理し、年に一度の確定申告を自ら行う必要があります。（税金も自分で支払います。）

これらは、時間と労力を必要な作業であり、特に税務に関する知識がない場合、大きな負担となることが少なくありません。

再就職をすると、給与から自動的に税金が源泉徴収されるため、個人での確定申告の必要がほとんどなくなります。税務処理に関するストレスや時間の負担が大幅に軽減されます。

例えば、フリーランス時代には確定申告のために数日間を費やしていた人も、再就職後はその時間を自分の趣味や家族との時間に充てることができるようになります。

また、税務処理の専門知識が不要になるため、税理士などの専門家に依頼するコストも削減できます。

フリーランスが再就職することへの様々な意見

フリーランスからの再就職が難しいのは、価値観の違いが色々生じるからかなと思う。

引用：X

フリーランスになってから理想の会社が見つかったら再就職するのは全然ありです。その時に「フリーランスのキャリアは再就職に不利になるのでは？」と考える人もいますが、答えはNOですよ。フリーランスのキャリアも立派な経験なのでそれが原因で不利になることはありません。

引用：X

２か月後Uさん「ついにお仕事決まりました！落ちてもまったく気にせずどんどん応募したら80社超笑！フリーランス10年、40歳過ぎた再就職は難しいと思ってましたが、めぐるさんの『向こうがふし穴作戦』で乗り切りました

引用：X

久方ぶりに正社員になった叔母上(元:フリーランス)いわく 『もう何十回何百回も企業にお祈りされてやっとこさ採用されたってーのに、会社では「人がたりない人がたりない」連呼してて、需要と供給どーなってんのマジで????』 とのこと。 ほんそれな。

引用：X

久方ぶりに正社員になった叔母上(元:フリーランス)いわく 『もう何十回何百回も企業にお祈りされてやっとこさ採用されたってーのに、会社では「人がたりない人がたりない」連呼してて、需要と供給どーなってんのマジで????』 とのこと。 ほんそれな。

引用：X

みんなのプロフィールを見てると、あたかもフリーランスになることがゴールだと思ってる人が多すぎ

フリーになり苦労している人はたくさんいるし、苦しくなって結局再就職した人も当然いる

どれが正解というわけではないけど、副業で堅実に攻めるのも1つの戦略。収入だけじゃなくメンタルも安定する

引用：X

CGの表現を探求する方や絵作りからやるのが好きな人は一度フリーランスなってもやっぱり会社員としてプロジェクトに深く関わりたいって再就職する方けっこういる ぼくは傭兵的な立ち位置と会社員では難しい報酬の高さが気に入ってるので廃業しない限りもう会社員にはならないと思いますが応援したい

引用：X

エージェントに聞いた話だとフリーランスから正社員に戻る時、年収はフリーランス時の年商の80%くらいがデフォらしい。 年商800万から正社員転職だと640万くらい。 まあ妥当だと言えば妥当な気がする。

引用：X

フリーランスが再就職するためにはエージェントの活用は必須。

フリーランスの就職活動には、転職エージェントは非常に重要です。

エージェントは、スキルや経験に合った求人を提供し、履歴書の書き方や面接対策など、具体的なアドバイスを行います。

筆者は、エージェントを活用しなかった結果、下記のような事態に陥りました。

上記が無限ループのように続き、就職活動がめちゃくちゃしんどくなりました。

再就職を考えているなら、早めの登録をおすすめします。

なぜかというと、エージェントは非公開求人も抱えているので、スタートが遅れるほど良い求人との出会いが無くなります。

さらに、転職エージェントの利用は無料。転職エージェントを利用することで、質の高い求人情報を得られるので、一度相談してみる価値は十分にあります。

doda

リクルートエージェント

本記事のまとめ｜フリーランスの再就職に挑戦！行動が大事。

フリーランスから再就職への道は、比較的難易度は低めです。もちろん、キャリア形成がきちんとできていることが、前提ですが。

キャリアの浅いフリーランスが再就職を成功させるためには、具体的な成果、整合性のある志望動機を明確に伝えることが重要となります。

現段階で内定が得られていない状況であれば、転職エージェントの活用も、有効な手段となります。

特にフリーランス期間が長い人は、スキルがあっても職歴に不透明性があるため、より戦略性が大事です。きちんとポイントを押さえ、準備を整えれば、フリーランスからの再就職は成功するでしょう。